Bei der aktuellen Kälte kam es mal vor, dass mein Stick nicht gefunden wurde. Musste ihn neu verbinden, aber diesen Bildschirm hab ich dann nicht gesehen. Scheinbar möchte dein Connect ein Update vornehmen, findet aber die Datei nicht. Tritt der Fehler bei anderen Sticks auch auf? Wie hast du den Stick benannt?
anscheinend ist eine Datei auf dem Stick die ein updateversuch auslöst hast du ausser mp3 nochwas drauf?
könnte es auch sein das die SD Karte hin ist? oder tritt das nur auf wenn du den stick anschließt?
Ich würde zu aller erst den USB durch einen anderen ersetzen. Nach 4 Jahren kann es durchaus sein das der USB Stick hin ist und eine Fehlermeldung verursacht. Hatten wir jedenfalls sehr oft das bei vielen Kunden das Connect durch den Mp3 Stick abstürzte, obwohl dieser jahrelang drin war.
Aktuell nur beim einstecken des USB Sticks. Nur bis vorhin war ja noch alles in Ordnung.
Wie gesagt einfach mal den USB Stick tauschen 
USB Sticks, vor allem die kleinen mit großem Speicher, sterben ohne Ankündigung. Benutze beruflich seit längerem nur Modelle aus Metall (mehrmals pro Tag trennen und verbinden haben Kunststoffdinger zu kurz mitgemacht), wöchentliche Backups sind dennoch Pflicht. Arbeiten am Abgrund.
Merkt sich das Connect, welches Lied beim letzten mal gespielt wurde? Und spielt es dann das nächste ab?
Wenn ja, dann könnte die nächste Datei fehlerhaft sein.
Evtl den Stick formatieren und nochmals die Dateien draufspielen., vlt erstmal nicht alle. Ich würde auch nach der Datei AI_XXXXXXX suchen.